Toen Millie haar bejaarde bestie beloofde dat ze haar zou herenigen met de vrouw op wie ze bijna tachtig jaar geleden verliefd was, had ze nooit gedacht dat het hiertoe zou komen: dat ze met drie eetlepels as van mevrouw Nash in haar rugzak van Washington D.C. naar Key West zou reizen. Maar Millie is vastbesloten om haar vriendin een symbolisch lang en gelukkig te geven, voordat het (echt) te laat is.

Nadat door een computerstoring haar vlucht is geannuleerd, moet Millie noodgedwongen meerijden met Hollis Hollenbeck, een eveneens gestrande kennis. Hollis gelooft zéker niet in lang en gelukkig – symbolisch of anderszins – en maakt duidelijk dat hij zich niet kan voorstellen dat Millies plan goed afloopt. Maar voor iemand die zogenaamd niets heeft met romantiek, is Hollis wel erg geïnteresseerd in de succesvolle afloop van hun reis. En hoe dichter ze bij hun bestemming komen, hoe meer Millie moet toegeven dat deze trip misschien niet alleen over het liefdesverhaal van mevrouw Nash gaat, maar ook over dat van haarzelf.